Mahigit isang libong taon na ang nakalilipas ang isang malakas na estado, si Kievan Rus, ay itinatag sa isang lugar na ngayon ay bahagi ng Ukraine. Ang mga pambansang watawat ay hindi umiiral sa oras na iyon, ngunit ginamit ni Kievan Rus bilang simbolo nito bilang ulo ng trident, na nabuhay muli nang ang independiyenteng Ukraine ay naging malaya noong 1918 at noong 1991. Ang unang pambansang watawat para sa Ukraine ay pinagtibay noong 1848 ng mga rebolusyonaryo na nais ang mga bahagi nito sa kanluranin. na palayain mula sa Austro-Hungarian na panuntunan. Binase nila ang kanilang watawat, na binubuo ng pantay na pahalang na guhitan ng dilaw sa asul, sa mga kulay ng amerikana ng braso na ginamit ng lungsod ng Lviv. Ang mga bisig ay nagpakita ng isang gintong leon sa isang asul na kalasag, isang sagisag na dating maraming siglo. Sa huling bahagi ng 1918 ang desisyon ay ginawa upang baligtarin ang mga guhitan ng watawat ng 1848 upang maipakita ang simbolismo ng "asul na kalangitan sa mga ginto na mga bukid ng trigo."
Nakuha ng Ukraine ang isang natatanging watawat noong 1949 sa ilalim ng rehimeng komunista. Ang Red Banner ng Unyong Sobyet kasama ang gintong martilyo, karit, at bituin ay binago para magamit sa Ukraine sa pamamagitan ng pagkakaroon ng isang pahalang na guhit ng light blue na idinagdag sa ibaba. Matapos ipahayag ng Ukraine ang kalayaan nito noong Agosto 24, 1991, marami ang nakipaglaban upang mapanatili ang isang sistemang komunista sa ilalim ng bandila. Sa kalaunan, gayunpaman, ang mga pwersa ng anticommunist ay matagumpay, at ang bandila ay pinalitan ng nasyonalista na asul-dilaw na banner noong Enero 28, 1992.
