Ang reaksyon ng pagpapalit, alinman sa isang klase ng mga reaksyon ng kemikal kung saan ang isang atom, ion, o pangkat ng mga atom o ion sa isang molekula ay pinalitan ng isa pang atom, ion, o grupo. Ang isang halimbawa ay ang reaksyon kung saan ang atom ng klorin sa molekyut ng chloromethane ay inilipat ng hydroxide ion, na bumubuo ng methanol:
tambalan ng koordinasyon: Pagpapalit
Ang isa sa mga pinaka-pangkalahatang reaksyon na ipinakita ng mga koordinasyon ng koordinasyon ay ang kapalit, o kapalit, ng isang ligand ng isa pa.
CH 3 Cl + - OH → CH 3 OH + Cl -
Kung ang atom ng klorin ay inilipat ng iba pang mga grupo — tulad ng cyanide ion (- CN), ang etoxide ion (C 2 H 5 O -), o ang hydrosulfide ion (HS -) -chloromethane ay nagbago, ayon sa pagkakabanggit, sa acetonitrile (CH 3 CN), methyl ethyl eter (CH 3 OC 2 H 5), o methanethiol (CH 3 SH). Sa gayon ang isang organikong compound tulad ng isang alkyl halide ay maaaring magbigay ng pagtaas sa maraming uri ng mga organikong compound sa pamamagitan ng mga reaksyon ng pagpapalit na may angkop na reagents.
Ang mga reaksyon ng pagpapalit ay nahahati sa tatlong pangkalahatang klase, depende sa uri ng atom o pangkat na kumikilos bilang kahalili. Sa isa, ang kahalili ay mayaman sa elektron at nagbibigay ng pares ng elektron para sa pakikipag-ugnay sa substrate (ang molekula ay nababago). Ang ganitong uri ng reaksyon ay kilala bilang nucleophilic substitution. Ang mga halimbawa ng nucleophilic reagents ay ang halogen anions (Cl -, Br -, I -), ammonia (NH 3), pangkat na hydroxyl, pangkat ng alkoxy (RO -), pangkat ng cyano, at pangkat na hydrosulfide. Sa pangalawang uri ng reaksyon ng pagpapalit, ang substituent ay kulang sa mga electron, at ang pares ng elektron para sa bonding na may substrate ay nagmula sa mismong substrate. Ang reaksyong ito ay kilala bilang pagpapalit ng electrophilic. Ang mga halimbawa ng mga species ng electrophilic ay ang hydronium ion (H 3 O +), ang hydrogen halides (HCl, HBr, HI), ang nitronium ion (NO 2 +), at asupre trioxide (KAYA 3). Ang mga istruktura ng mga nucleophile ay karaniwang alkyl halides, habang ang mga aromatic compound ay kabilang sa pinakamahalagang mga substrate ng electrophiles. Ang ikatlong klase ng mga kahalili ay nagsasangkot ng mga reaksyon ng mga libreng radikal na may angkop na mga substrate. Ang mga halimbawa ng radikal na reagents ay ang halogen radical at oxygen na naglalaman ng mga species na nagmula sa peroxy compound.
