Ang British protectorate ng Basutoland ay itinatag noong 1868 upang mapanatili ang kaharian ng bundok ng Basotho mula sa pagiging hinihigop ng South Africa. Ang Basotho (Southern Sotho) samakatuwid ay lumipad sa Union Jack at kakaunti ang pangangailangan para sa isang pambansang watawat ng kanilang sarili. Pagkaraan ng mga dekada, ang isang pambansang watawat ay dinisenyo para sa pag-hoist sa Araw ng Kalayaan, Oktubre 4, 1966, nang ang bansa ay naging kilalang Kingdom of Lesotho. Ang punong ministro, na si Chief Leabua Jonathan, ay nais na gumamit ng watawat ng kanyang sariling naghaharing Basotho National Party, na mayroong apat na pantay na pahalang na guhitan mula sa itaas hanggang sa ilalim ng asul, puti, pula, at berde. Ang iba pang mga partido ay tumutol, at sa halip ang pambansang watawat ay nagpakita ng berde, pula, at asul na patayo na may isang puting silweta na bersyon ng isang tipikal na sumbrero ng dayami na Sotho.
Pinaalis ng militar ang pamahalaan ni Jonathan noong 1986, at isang bagong watawat ang isinampa noong Enero 20, 1987. Nahati nang pahilis, naglalaman ito ng isang puting tatsulok para sa kapayapaan na, na kinakatawan ng kayumanggi, ay mga elemento ng disenyo mula sa basotho coat of arm. Ang kalasag sa balat ng hayop sa silweta ay pupunan ng isang kawani na may mga balahibo ng ostrich at sa tradisyunal na sandata, ang assegai at knobkerrie. Naalala nito ang mga laban sa nakaraan na nagpapanatili ng kalayaan ng Basotho. Ang berdeng tatsulok sa fly end ng bandila ay para sa kasaganaan, at ang asul na guhitan sa pagitan ng iba pang mga kulay ay sumisimbolo ng pag-ulan. Ang watawat ay dinisenyo ng isang sundalo ng Basotho na may teknikal na payo na ibinigay ni Frederick Brownell, ang herald ng estado ng South Africa.
Ang isang bagong watawat ay isinakay noong Oktubre 4, 2006, upang parangalan ang ika-40 taong anibersaryo ng kalayaan ni Lesotho. Binubuo ito ng tatlong pahalang na guhitan sa parehong mga kulay tulad ng nakaraang bandila ngunit may puting guhit na ngayon sa gitna, kung saan ay inilalarawan, bilang isang itim na silweta, ang tradisyunal na sumbrero ng dayami ng Sotho.
