Sa panahon ng pamamahala ng Roma sa Britain, isang vexilloid (tulad ng watawat) na ipinakilala na maaaring naimbento sa Persia (Iran). Kilala bilang Red Dragon, isinama nito ang isang ulo na naka-mount na poste na may kalakip na katawan ng sutla na kahawig ng isang windock. Nang dinala sa labanan ang Dragon, ang katawan ng sutla ay gumawa ng parang buhay na paggalaw sa hangin, habang ang isang sipol sa ulo ay lumikha ng isang ingay na sumisigaw upang matakot ang kaaway. Ang Dragon na iyon nang maglaon ay naging isang simbolo para sa mga lokal na pinuno, ayon sa kaugalian kasama si Haring Arthur at ang mga hari ng Wessex Saxon. Si Haring Harold II, na nalampasan ni William I the Conqueror sa Labanan ng Hastings noong 1066, ay bumaba upang talunin sa ilalim ng Dragon. Sa Wales ay nagkaroon ng maraming mga paghahabol para sa pinakaunang paggamit ng isang pamantayan ng dragon, kabilang ang mga Prince Cadwaladr (namatay 1172) at Owain Glyn Dŵr, na nakipaglaban para sa kalayaan ng Welsh mula sa England noong unang bahagi ng ika-15 siglo.
Ang dinastiya ng Tudor ay itinatag sa Inglatera noong 1485, at ang kauna-unahang monarkang ito na si Henry VII, ay pumili ng puti at berde bilang kanyang mga kulay sa pananagutan. Ang kanyang pulang simbolo ng dragon ay iniugnay sa mga ninuno ng Welsh, at ang dragon na ito ay kinikilala noong 1801 bilang opisyal na badge ng Wales. Ito ay lumitaw sa isang bandila ng puting-over-green na guhitan mula noong hindi bababa sa 1911, nang ang hinaharap na Haring Edward VIII ay namuhunan sa pamagat na Prince of Wales. May iba pang mga pagkakaiba-iba ng watawat ng dragon ng Welsh mayroon din.
