Ang likas na katangian ng heteroaromaticity
Ang Aromaticity ay nagpapahiwatig ng makabuluhang pagpapanatag ng isang tambalang singsing sa pamamagitan ng isang sistema ng alternating solong at dobleng mga bono - na tinatawag na isang cyclic conjugated system - kung saan ang kalahating anim na mga electron ay nakikilahok. Ang isang nitrogen atom sa isang singsing ay maaaring magdala ng positibo o isang negatibong singil, o maaari itong maging sa neutral na anyo. Ang isang oxygen o asupre na asupre sa isang singsing ay maaaring maging sa neutral na anyo o magdala ng isang positibong singil. Ang isang pangunahing pagkakaiba ay karaniwang ginawa sa pagitan ng (1) mga heteroatoms na nakikilahok sa isang cyclic conjugated system sa pamamagitan ng isang nag-iisa, o hindi napansin, pares ng mga electron na nasa isang orbital patayo sa eroplano ng singsing at (2) mga heteroatoms na gawin ito dahil sila ay konektado sa ibang atom sa pamamagitan ng isang dobleng bono.
Ang isang halimbawa ng isang atom ng unang uri ay ang nitrogen atom sa pyrrole, na kung saan ay naiugnay sa pamamagitan ng solong covalent bond sa dalawang mga carbon atoms at isang hydrogen atom. Ang Nitrogen ay may isang panlabas na shell ng limang elektron, tatlo sa mga ito ay maaaring pumasok sa tatlong mga covalent bond kasama ang iba pang mga atom. Matapos mabuo ang mga bono, tulad ng kaso ng pyrrole, may nananatiling isang hindi pares na pares ng elektron na maaaring makisali sa cyclic conjugation. Ang aromatic sextet sa pyrrole ay binubuo ng dalawang elektron mula sa bawat isa sa dalawang mga bono na dobleng carbon-carbon at ang dalawang elektron na bumubuo ng hindi nabagong pares ng electron ng nitrogen atom. Bilang kinahinatnan, may posibilidad na maging isang net flow ng electron density mula sa nitrogen atom hanggang sa mga carbon atom habang ang mga electron ng nitrogen ay iginuhit sa aromatic sextet. Bilang kahalili, ang molekula ng pyrrole ay maaaring inilarawan bilang isang resonans na hybrid - iyon ay, isang molekula na ang tunay na istraktura ay maaari lamang matantya ng dalawa o higit pang magkakaibang mga form, na tinatawag na mga form ng resonans.
Ang isang halimbawa ng isang heteroatom ng pangalawang uri ay ang nitrogen atom sa pyridine, na kung saan ay naiugnay sa pamamagitan ng mga covalent bond sa dalawang carbon atom. Ang Pyridine ay mayroon ding isang π-electron sextet, ngunit ang nitrogen atom ay nag-aambag lamang ng isang elektron dito, isang karagdagang elektron na naiambag ng bawat isa sa limang mga carbon atoms sa singsing. Sa partikular, ang hindi natagpuang pares ng elektron ng nitrogen atom ay hindi kasangkot. Bukod dito, dahil ang pag-akit ng nitrogen para sa mga electron (ang electronegativity) ay mas malaki kaysa sa carbon, ang mga electron ay may posibilidad na lumipat patungo sa nitrogen atom kaysa sa malayo, tulad ng sa pyrrole.
Medyo sa pangkalahatan, ang heteroatoms ay maaaring tawaging pyrrolelike o tulad ng pyridine, depende sa kung nahulog sila sa una o pangalawang klase na inilarawan sa itaas. Ang pyrrolelike heteroatoms - "RR ((R pagiging hydrogen o isang hydrocarbon group)," - -, "–O", at "-" ay may posibilidad na magbigay ng mga electron sa sistemang elect-electron, samantalang ang tulad ng pyridine-tulad ng heteroatoms ―N =. ―N + R =, ―O + =, at ―S + = ay may posibilidad na maakit ang π electrons ng isang dobleng bono.
Sa anim na may lamad na heteroaromatic singsing, ang heteroatoms (karaniwang nitrogen) ay tulad ng pyridine-halimbawa, ang mga compound na pyrimidine, na naglalaman ng dalawang nitrogen atoms, at 1,2,4-triazine, na naglalaman ng tatlong mga atom na nitrogen.
Ang anim na may lamad na heteroaromatic compound ay hindi maaaring karaniwang naglalaman ng pyrrolelike heteroatoms. Ang limang singsing na heteroaromatic na singsing, gayunpaman, palaging naglalaman ng isang pyrrolelike nitrogen, oxygen, o asupre na atom, at maaari rin silang maglaman ng hanggang sa apat na pyridine-tulad ng heteroatoms, tulad ng sa compound thiophene (na may isang asupre na atom), 1,2,4 -oxadiazole (na may isang atom na oxygen at dalawang nitrogen atom), at pentazole (na mayroong limang nitrogen atoms).
Ang dami ng pagsukat ng aromaticity-at maging ang tumpak na kahulugan nito - ay hinamon ang mga chemist mula noong ang kemikal na Aleman na si August Kekule ay bumuo ng istruktura ng singsing para sa benzene noong kalagitnaan ng ika-19 na siglo. Ang iba't ibang mga pamamaraan batay sa masigla, istruktura, at magnetikong pamantayan ay malawakang ginamit upang masukat ang aromaticity ng mga karbohidrat na compound. Ang lahat ng mga ito, gayunpaman, ay mahirap mag-aplay ng dami sa mga heteroaromatic system dahil sa mga komplikasyon na nagmula sa pagkakaroon ng heteroatoms.
Ang pagiging aktibo ng kemikal ay maaaring magbigay ng isang tiyak na husay sa husay sa aromaticity. Ang reaktibiti ng isang aromatic compound ay apektado ng labis na katatagan ng conjugated system na naglalaman nito; ang labis na katatagan ay tinutukoy ang pagkahilig ng tambalang mag-reaksyon sa pamamagitan ng pagpapalit ng hydrogen — ibig sabihin, ang pagpapalit ng isang singly bonded na hydrogen atom na may isa pang singsing na nakagapos na atom o grupo - sa halip ng pagdaragdag ng isa o higit pang mga atom sa Molekyul sa pamamagitan ng pagbasag ng isang dobleng bono (tingnan ang reaksyon ng pagpapalit; reaksyon ng karagdagan). Sa mga tuntunin ng pagiging aktibo, samakatuwid, ang antas ng aromaticity ay sinusukat ng kamag-anak na pagkahilig sa kapalit sa halip na karagdagan. Sa pamamagitan ng criterion na ito, ang pyridine ay mas mabango kaysa sa furan, ngunit mahirap sabihin kung gaano pa kaamoy.
